Sua reputação em Chicago supostamente lhe dá uma sensação de conforto.
Poucos presos que enfrentam as acusações contra R. Kelly pedem para serem libertados na população em geral da cadeia. Os acusados de crimes contra crianças são frequentemente vítimas de violência atrás das grades e preferem presos solitários ou, pelo menos, contato restrito com outros detentos.
Não Kelly, que atualmente está detido no Metropolitan Correctional Center, em Chicago. O cantor teria sido trancado em uma cela com pouca ou nenhuma interação com outras pessoas, mas foi relatado que ele recebeu acesso à população em geral. Kelly declarou que sua unidade habitacional oferecia muitas restrições, e o Chicago Tribune afirmou que, em uma chamada de prisão em julho, Kelly falou sobre o quão popular ele era lá dentro. Por isso, ele queria se distanciar dos outros, inicialmente.
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Segundo o TMZ , Kelly está achando fácil misturar-se com outros presos de Chicago porque em sua cidade natal, o artista é uma “lenda”. No entanto, o canal informa que Kelly está nervoso sobre como ele se sairá em Nova York quando for a julgamento no Empire State. O advogado de Kelly disse à TMZ que, não importa onde seu cliente reside, Kelly está protegido o máximo possível e ele não está muito preocupado com sua segurança.